蘇州小鎮裡一起長大的成大器和知秋，本來為一對青梅竹馬，然而大器因為跟著水果攤老闆捉姦而遭嫁禍栽贓，在獄中遇到由吳鎮宇所飾演的茅載搭救而有存活機會，開宗明義茅載就給了大器一課震撼教育，茅載對大器說的一番話「真相不重要，結果才重要」、「別老是問，知道太多對你沒好處」開始讓他了解現實並非大器想像般的單純，而「他要你死，那你必須讓他死」這句話更似乎點出了人在江湖身不由己的道理，也間接的預告了大器即將前往的大上海的險惡環境。
大器因為茅載的一句話「上海是冒險家的樂園，那裏有的是機會」而隻身前往上海闖蕩，在同樣的時間軸上，知秋則和父親前往北京學戲，兩個人各自展開了一段暫時是平行的人生。
劇中由黃曉明扮演著年輕時候的大器，所表現出來的就是一副有勇無謀的模樣，心中的喜怒哀樂愛恨情仇毫不掩飾的表現在臉上，相對戲中穿插著由周潤發演出的成熟穩重的大器，表現出十足的對比並且以現在>過去>現在穿插的方式運鏡來呈現在觀眾眼前，直到大器跪著爬過一地的碎玻璃請求將軍府的大少爺放過他的師父洪壽亭，並且提出條件說服和將軍合作時，這一幕瞬間將過去現在輪流對比的運鏡收斂到現在進行式，大器真的成大器了。
然而既然故事架構是定義在大上海，整個故事的主軸除了三方勢力的運鏡之外，更加入大時代男女愛恨情仇的必須架構，在一次意外的邂逅知秋之後，整部影片正式的把大器內心的感情矛盾端上了檯面，並且也順道的帶入了知秋的丈夫所代表的不屬於國民黨和黑幫以外的第三方勢力，至此時大器的身旁已經有了阿寶，一個對大器一心一意付出但卻出生卑微的女人，相對於大器對於知秋的那份念舊，阿寶和大器更像是一對結義合作的合夥人，阿寶很努力但卻內心也很矛盾的知道她永遠無法取代知秋在大器內心的那一個永遠的位置，但卻依然義無反顧地跟著大器，這除了一份當初對於大器幫助過她的感念之外，其實就是阿寶對大器的真愛了，因為是真愛，所以才能完完全全的站在大器的角度替大器設身處地的著想，甚至後來還選擇犧牲去當茅載的女人，這一切只是為了成全大器心中的那份念舊。
或許某個程度，阿寶內心是渴望有天她可以在大器的心中也有一個和知秋一樣平起平坐的位置，所以阿寶用盡心力的在輔佐大器，幫大器打理內外，讓大器可以安心的在外闖蕩，但相信在大器和阿寶即將分離而哭泣那一幕之前，大器某個程度上是因為需要阿寶這樣能幹的女人而和她在一起的，他未曾想要去感受阿寶是因為愛他而可以如此義無反顧的去犧牲奉獻，這或許呼應了一個人性，太容易得到的往往都不懂得珍惜，而得不到的卻永遠在內心有個無法取代的渴求。
不過在後來劇情總算還阿寶一個公平，當阿寶問大器她還是不是大器的女人時，大器的回答總算是真正的給阿寶一個名分了，最後更是讓大器和阿寶在車內一起走完人生的最後一途。
其實在這部戲當中，感情的刻畫是個鏡像的表現，阿寶之於大器的無怨無悔，就如同於大器對於知秋的百依百順，最後在阿寶救了大器卻倒臥在大器懷中那一幕，才讓兩個鏡像的角色(大器和知秋)都恍然大悟的了解自己忽略的是怎樣的真愛，其實他們倆個就像同一個人在照鏡子一樣，只是一直都不自覺而已。
感情戲之外的主軸，就是描述當年這個年代的時空背景，三方勢力(國民黨，黑幫，和地下工作者))彼此之間的角力，隨著日軍的入侵，更是將這部分的劇情延伸到四方彼此互相合縱連橫，當中有趣的事情是，因為這部電影拍攝的是王晶導演，所以他並沒有把所謂的地下工作單位與共產黨在當時的運作作出直接的連結，畢竟還是要巧妙地閃躲過這個敏感的話題，不過縱然如此，劇情當中還是巧妙地去點出了日軍是壞人、隸屬於國民黨的茅載是貪官軍閥，而所謂的地下工作者是真正的為國為民，然後安排大器說出他懂得啥是國家大義但不懂所謂的政治這樣的橋段，說穿了，該拍的馬屁和該打的安全牌還是要打，畢竟是想要在對岸上映的電影，所以在某個程度上面，茅載(吳鎮宇飾演)永遠可以演的比程摘梅壞上幾百倍，幾乎到最後就是和侵華的日軍一個等級的壞了。
如果從人物面的觀點來看，大上海雖然是以當初該年代青幫大老杜月笙和黃金榮的架構來勾勒出整個綱要，但整個電影的骨子裡卻十足周潤發式的演繹，為什麼會這樣說?
不知道觀眾有沒有覺得發哥在這部電影的形象十足和賭神這部電影當中他所飾演的高進幾乎一模一樣，首先龍五之於高進，就像林壞之於大器，林壞在這當中所表現出的外冷內熱的情感和龍五幾乎是一個模板出來的，而大器在大上海當中的所有槍戰甚至轟炸機的轟炸過程中所表現出來的刀槍不入所向無敵，和發哥在賭神中的橋段也是幾乎雷同，只要發哥不想死，沒有一顆子彈可以碰的到他，甚至我敢說觀眾在最後一幕大器抱著阿寶坐進車內，然後外面的日軍將所有的槍口指向他們的這個時刻，觀眾們可能都還抱持著一絲絲的期待會不會有奇蹟發生(筆者坦承還一度認為他的座車會掉到已經挖好的地道當中)，畢竟在實際的歷史上，杜月笙後來是輾轉逃到了香港，最後在香港辭世後下葬在台灣的台北縣汐止鎮大尖山下。
不過整體來說，王晶導演所執導的這部大上海，在題材和演員(洪金寶、黃曉明、周潤發、吳鎮宇、高虎)以及配樂(主題曲定風波由高世章譜曲、岑偉宗填詞、張學友演唱)上面都跳出了他過去拍低俗電影的框架，雖然難免還是有其他香港電影框架的影子在例如前面所說的「賭神」，甚至還有一點點浩南哥的身影，但在整體的運鏡和劇情上還是可以牽動觀眾的情感而不至於在觀賞的當中不斷出現對於這些電影情節的質疑或挑戰，算是一部觀眾還肯回味劇情或者肯一再觀賞的好電影。
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